Autour de l'an 1, il y eu de nombreuses incursions à travers la Westphalie et peut-être même des établissements permanents de romains. La bataille de Teutobourg a eu lieu près d'Osnabrück (tel que mentionné, il est contesté que cela pris place en Westphalie) et certaines des tribus qui se sont battues lors de cette bataille venaient de la région de la Westphalie. Charlemagne semble avoir passé beaucoup de temps à Paderborn et à proximité. Les Guerres saxonnes semblent s'être en partie déroulées dans ce qui est considéré comme la Westphalie aujourd'hui. Des légendes populaires relient son adversaire Widukind à des endroits près de Detmold, Bielefeld, Lemgo, Osnabrück et d'autres lieux en Westphalie. Widukind fut enterré à Enger, ce qui est aussi le sujet d'une légende.